Grad Vranje se nalazi u Vranjskoj kotlini, na Vranjskoj reci, nedaleko od njenog ušća u Južnu Moravu. Prvi se put spominje 1093. godine, a u sastav srpske države ušao je 1207. godine.

Turci su ga osvojili 1455. U tursko doba bio je raskrsnica puteva iz Srbije prema Makedoniji i Bugarskoj, važno mesto na moravsko-vardarskom putu, poznat po proizvodnji oružja i železničkih predmeta. Godine 1878. oslobođen je od Turaka.

Vranje je rodno mesto Bore Stankovića, Oca Justina Popovića, Jovana Hadživasiljevića, Milana Vlajinca, Đorđa Tasića, Hadži Todora - Dimitrijevića, Dimitrija Jovčića. Nakon Drugog svetskog rata industrijsko je središte, sa fabrikama obuće, tekstila, metalurgije i pokućstva.

Srednji vek:

• Markovo Kale, ostaci srednjovekovnog utvrđenja, na antičkim temeljima. Pretpostavlja se da ga je podigao vizantijski car Justian I u VI veku. (Severno od Vranja, 3 - 4 km).
• Crkva Sv. Nikole (XIV vek), zadužbina braće Balšića. Car Dušan ju je između 1343. i 1345. sa Vranjem, priložio Hilandaru. (Ulica Josifa Pančića).
• Crkva Sv. Petke (Krstata Džamija), poznatija kao krstata džamija. Stavivši na vrh minareta krst i polumesec, Turci su nameravali da tako izmire dve religije. (Ulica Crnogorska)
• Crkva Uspenja Presvete Bogorodice u Sobini, datira iz srednjovekovne srpske države. Turci su je srušili, ali je obnovljena 1820. (Ulica Hadži Tomina).

Period pod Turcima:

• Hamam (ili 'Amam), je staro tursko kupatilo, sagrađeno krajem XVII veka. Književnik Bora Stanković ga često pominje u svojim delima. (Ulica Kralja Milana)
• Pašin konak i Haremluk je sagradio moćni Raif-beg Džinić 1765. god. U prvoj zgradi (Narodni Muzej) bio je selamuk za boravak muškaraca, a u drugoj (poslovni centar SIMPO) haremluk za pašine žene. (Ulica Kralja Stefana Prvovenčanog)
• Saborni hram Sv. Trojice - inicijativa i prikupljanje priloga za izgradnju crkve Svete Trojice počeli su 1837. godine. Prema  ahrivskim izvorima ferman za građenje crkve Vranje je dobilo 1843. godine od turskog sultana Abdul Medžida. Međutim, te godine došlo je do velike albanske pobune u kojoj je stradalo Vranje, pa i sam hram, koji je tada srušen. Tek nakon 15 godina, 1858. godine ponovo je počela izgradnja Saborne crkve. Već godinu dana kasnije, 1859. godine  crkva Svete Trojice je završena zahvaljujući, pre svega,  prilozima Vranjanaca. ( Ulica Ivana Milutinovića 26).
• Česma Đerenka, još jedna uspomena na nesrećnu ljubav između Turčina i srpske devojke. Legenda kaže da su je Turci podigli kao spomenik svom omiljenom Đerdelezu, koji nije uspeo da osvoji srce lepe crnooke Srpkinje.
• Beli most (XIX vek) je podignut 1844. godine. Zovu ga i „most ljubavi", jer je, po legendi, podignut u pomen nesrećne ljubavi Turkinje Ajše i srpskog pastira Stojana. (Ulica devet Jugovića)
• Šarena česma, nekada se u centru grada nalazila česma koja je opevana u jednoj vranjskoj pesmi, davno je srušena, a obnovljena je devedesetih, ali je veoma zapuštena.

Posle oslobođenja od Turaka:

• Zgrada Načelstva okruga Vranjskog,  jedna od najlepših zgrada svoga stila i svakako najlepša zgrada u gradu. Rušili su je dva puta bugarski okupatori i ponovo je građena. Danas predstavlja jedan od simbola Grada.
• Spomenik oslobodiocima Vranja (Čika Mita), podignut neposredno pred Majski prevrat 1903. godine. Rad je velikog vajara Simeona Roksandića, ali iako bez ruke i puške, ponosno lomi turski barjak pod nogama.

Spomenici, biste, spomen ploče i spomen česme:

• Spomenik žrtvama bugarskog okupatora
• Spomen kosturnica iz I Svetskog rata
• Spomenik Revoluciji
• Spomenik Borisavu Stankoviću u Gradskom parku
• Spomenik Bakiji Bakiću u Gornjoj čaršiji
• Bista oca Justina Popovića u Gradskom parku
• Bista Đorđu Tasiću u Gradskom parku
• Bista dr Franji Kopši u Gradskom parku
• Spomen ploča Đorđu Tasiću na zgradi Okružnog Suda
• Spomen ploča Karađorđu
• Spomen ploča vojvodi Petru Bojoviću
• Spomen ploča generalu Draži Mihailoviću